Toby Flenderson, personalmedarbetaren på Dunder Mifflin Scranton-filialen hyste starka känslor för Pam Beesly, receptionisten som så småningom blev en säljare och till slut blev kontorsadministratör. Mellan Michael Scotts ständiga trakasserier och hans personliga problem tog Toby inte en enda gång tillbaka från att visa sin obesvarade kärlek till Pam.
Från att låna ut Pam solkräm till att nästan släppa sin dotters pjäs för hennes konstutställning, Paul Liebersteins kärleksfulla HR-representant, Toby gjorde allt på The Office.
10 Nästan frågade Pam Out
Toby slösade ingen tid på att gå fram till den nyblivna singeln Pam Beesly i "The Convention". Pam skulle ha gått med på att gå ut med Toby med tanke på att hon tyckte att han var söt. Om mannen bara hade haft modet att be henne ut!
Det var smärtsamt att se Toby stå förstummad i receptionen och inte kunna säga så mycket förutom, "Jag ville fråga om du ville…"
Tobys ord var utan känslor, men hans ansikte var det verkligen inte!
9 Won Pam A Plush Duck at Poor Richard's
Av alla sätt som medarbetare försökte uppvakta Pam på The Office, var Toby det flitigaste att vinna henne plyschankan i ett klospel.
I "Cocktails" åkte gänget till Poor Richard's för happy hour efter jobbet där Pam lade märke till ankan som satt i leksakskrin. Toby trodde att ge henne detta gosedjur automatiskt skulle förmedla hans känslor. Han tillbringade hela natten med att försöka vinna Pam ankan och till slut vågade han inte säga något mer än "Här."
Naturligtvis trodde Pam att den söta ankan skulle bli en bättre leksak för Tobys dotter, Sasha.
8 Omprövat att delta i Sashas pjäs för Pams konstutställning
Pam var uppenbart ledsen för sina medarbetare, men ännu viktigare, hennes bästa vän, Jim, hoppade av sin konstutställning. Toby skulle ha klarat det om inte hans dotter Sashas pjäs hade planerats samma kväll.
Toby övervägde inte bara att titta på Sashas videofilmade spelning för att "stödja lokala [Pams] konst", han gjorde också illa upp. "Och det de gör är inte konst", sa Toby besviket och beklagade att de två händelserna sammanföll.
7 Lent Pam His Sunblock
Toby var helt peppad över att gå till stranden i "Beach Games". Prydd i strandkläder med ett solskydd med SPF 30 i handen kunde han inte vänta med att komma igång. Chefen, Michael Scott, vägrade dock att tillåta honom att delta i utflykten och sa att någon måste stanna kvar på kontoret.
När alla gick iväg frågade Toby gärna om Pam, av alla människor, behövde hans solkräm. Han blev också ledsen över att höra att Pam skulle ha en tvådelad på sig på stranden.
6 Betjänade hela kontoret med PDA-memon
Toby Flenderson var en fullständigt oansvarig HR-representant. Till att börja med kunde han ha skött kontorsärendena på ett effektivt sätt än att vara en stum åskådare till de flesta av Michael Scotts upptåg. Tobys inaktiva inställning demonstrerades väl i "Conflict Resolution" där alla var överens om att han bara lyssnade på deras kontorsproblem.
Men när Toby i "Dunder Mifflin Infinity" såg Pam omfamna Jim, distribuerade han omedelbart PDA-memon som påminde alla om företagets etikett som involverade PDA.
Dessutom ljög Toby om anställda som klagade över offentliga omfamningar, medan han i verkligheten var den enda som var full av sorg när han såg Pam och Jim tillsammans.
5 Levde i förnekelse för att klara av Pams förhållande
Tobys udda och oprofessionella beteende efter distributionen av PDA-memo var självförklarande. Först slog han ut Jim och Pam i hopp om att skrämma dem. När det inte riktigt gick som han hade trott, litade han på ett noggrant regimerat program för förnekelse.
När Pam och Jim informerade Toby om att de var redo att underteckna relationsbekräftelser som skulle tjäna dem lagligt och officiellt, avfärdade den senare dem och sa att de bara var för seriösa relationer, inte tillfälliga saker. Han bad dem att vänta ut och uppmanade Jim att säga: "Vad?"
4 Jeopardized Jim's Job
I "Did I Stutter" lämnade Toby in ett klagomål till Ryan Howard om att Jim ska ha en oupphörlig nonchalant arbetsattityd. Medan han uppmärksammade Ryan om att Jim busar runt med Dwight och umgås i receptionen, är sanningen att han bara brydde sig om den senare. Som ett resultat släppte Ryan, i Tobys närvaro, Jim av med en varning.
Om Toby verkligen brydde sig, kunde han ha tagit upp Jims arbetsprestationer personligen. Han försökte äventyra Jims jobb så att han kunde få en chans med Pam. Toby gjorde sin tvångsmässiga kärleksstörning uppenbar genom att säga: "Jag skulle säga att allt tjafs vid Pams skrivbord, och och att umgås med Pam har äntligen kommit ikapp honom… med Pam."
3 Knew Pam's First Celebrity Crush
Tobys tillgivenhet för Pam var uppenbar på ett mycket subtilt sätt, men inte när han ropade ut Pams första kändisförälskelse. Efter att ha varit på Roys bröllop kände Jim och Pam att de visste allt om varandra, så de gjorde ett roligt parquiz tillsammans med Angela, Oscar, Kevin, Phyllis och Toby.
När Phyllis frågade vem Pams första kändisförälskelse var, muttrade Toby med rätta John Stamos för sig själv. Pam tillade snabbt att John Stamos var tillfällig och att hon hade gått vidare till någon annan. Vid det här laget kunde Toby inte hålla sig från att säga Johnny Depps namn högt.
2 Happy to Learn Jim och Pam var försenade till sitt bröllop
Innan Jim och Pams bröllopsceremoni började, sov Toby på en kyrkbänk som en övergiven älskare som inte orkade se att flickan han älskade gifta sig med någon annan. I samma ögonblick som han fick veta av Dwight Jim och Pam var försvunna i en timme reste han sig upp och pratade upphetsat med kamerateamet.
"Tja, jag antar att det här bröllopet inte kommer att hända. Undrar om det här är det för dem", sa Toby i en kort stund av spänning när Jim och Pam gick förbi honom.
1 Absent From The Wedding Dance
Alla från Dunder Mifflin förutom Toby deltog frivilligt i Jim och Pams bröllop. De såg glada ut för paret när de dansade nerför kyrkans gång till Chris Browns Forever.
Tobys upphetsning över tanken på att Pam faktiskt inte skulle gifta sig med Jim var kortlivad när han såg paret tillbaka i kyrkan. Han var uppenbart upprörd och frånvarande från bröllopsdansen som till och med den grinige Stanley Hudson och outsidern Bob Vance var en del av!
