En minst sagt omtalad figur, Hugh Hefner började som författare för den amerikanska armén. Han studerade hårt tidigt men hoppade senare av Northwestern University.
Under åren som skulle följa, erkände den sena ikonen att han inte fick så långt när han gjorde saker på rätt sätt… ange ' Playboy'.
Han lämnade sitt jobb på ' Esquire ' på grund av en nekad höjning på ett par dollar, det är den exakta typen av eld han behövde, eftersom ' Playboy ' startade kort efter.
Tillsammans med ett par investerare, inklusive hans mamma, föddes tidningen och som de säger, resten är historia.
Hans liv var fyllt av upp- och nedgångar, inklusive många kontroverser. Icke desto mindre drog kändisar och till och med program och filmer inte en relation med banbrytaren.
Det inkluderar nuvarande stjärnor som Kim Kardashian.
Han hade också delat en relation med Donald Trump, även om det verkar som att de två hade en gräl under hans sista dagar.
Icke desto mindre levde han verkligen ett jävla liv och gjorde några anmärkningsvärda TV-framträdanden längs vägen.
Vi kommer att diskutera en viss cameo på en animation, en som var så ikonisk att han faktiskt fick sin egen leksak tillverkad av den. Dessutom kommer vi att ta en djupare dykning i några av hans andra roller på vägen.
Hefner motsatte sig inte TV- och filmroller
Med ett enormt nettovärde, samtidigt som det ständigt var omgivet av vackra kvinnor, behövdes det verkligen inte för Hefner att förgrena sig till andra världar, som TV och film.
Kontroversiella personer drar sig vanligtvis för sådana roller, men Hefner var inte en av dessa personer och istället njöt han av de rollerna.
Bland hans anmärkningsvärda cameos inkluderade ett avsnitt på HBO-succén "Entourage".
Avsnittet var speciellt, filmat på hans herrgård. Den innehöll några roliga ögonblick, som att Hef slängde ut Pauly Shore, medan han gjorde gott med Johnny Drama. När jag ser tillbaka var det verkligen ett ikoniskt avsnitt.
Andra roller inkluderar "Sex and the City" tillsammans med "Curb Your Enthusiasm", Hefner spelade sig själv i båda rollerna. Han tog sig också upp på den stora skärmen och medverkade i 'Beverly Hills Cop II'.
Så fantastiska som alla roller var, den här kan ha varit den mest överraskande i gänget.
Gästroll i "The Simpsons"
Det stämmer, långt tillbaka i säsong 4 deltog Hefner i avsnittet "Krusty Gets Kancelled". Enligt Comic Book visade avsnittet en överdrift av Hefs livsstil.
"Bart besökte Playboys herrgård för att söka Hefners hjälp i Krusty Comeback Special."
"Hefner gav Bart en rundtur i herrgården och avslöjade att den i hemlighet inkluderade ett laboratorium, biosfär och forskningscenter för alternativ energi. Hefner öppnade sedan dörren för att visa en grupp Playboy Bunnies som arbetar i laboratoriekläder."
Det var ett minst sagt unikt avsnitt och som man minns med glädje. Så mycket att en leksak faktiskt skapades baserad på Hefs gästroll.
Föreställningen drar sig inte tillbaka för kontroversiella personer, Donald Trump, Elon Musk och Michael Jackson var andra karaktärer i programmet som väckte stor uppståndelse tidigare.
Överraskande nog kallade showens skapare Matt Groening den här kändisen för sin favoritgästroll, "Albert Brooks alltid, eftersom han tar med så många ad-libs och skriver roligare skämt i farten än vi någonsin skulle kunna skriva för honom," Groening säger.
"Och Werner Herzog, filmregissören; han kan få ett skratt ur vilken linje som helst. Han är helt briljant. Han är så rolig."
Matt visade också kärlek mot Anne Hathaway, som var rolig och kvick.
No Regrets
Som man kan förvänta sig har Hefner få ångrar. I hans ögon var allt han gjorde en möjlighet.
"Jag ångrar verkligen inte det jag inte gjorde, för jag missade inte många tillfällen…"
"Det är väldigt lätt att se tillbaka på ett liv och tänka att du kanske har gjort något lite annorlunda, spara lite smärta [när du]tog ett felaktigt beslut eller [hade] en personlig kamp, men du kan inte mycket bra spela det spelet. Slutet på det hela är så läckert för mig att det är väldigt lite som jag skulle ändra."
Hans drömmar gick i uppfyllelse och för den sena ikonen är det det som räknas.
"Att drömma den sortens drömmar jag drömt och få dem att gå i uppfyllelse, att göra den sortens skillnad jag har lyckats göra när det gäller samhället, är väldigt tillfredsställande för mig. Så jag tror att jag måste titta på mitt liv och säga att det har varit ett väl spenderat liv."
