David Letterman anses vara en legend om sena kvällsmatchen, men han betraktas också som en polariserande figur, med tanke på hur några av hans intervjuer har gått.
I sanning har några av dem åldrats riktigt dåligt, inklusive hans tid tillsammans med Paris Hilton, eller suger på Jennifer Anistons hår.
Letterman genomgick mer än några bisarra intervjuer, även om den här tillsammans med Angelina Jolie är mycket speciell, särskilt med tanke på det faktum att hon aldrig återvände.
I sanning tror fansen att Jolie retade och på ett subtilt sätt rev David under hela intervjun. Dessutom var vissa fans inte så nöjda med Davids frågor till stjärnan.
Angelina Jolie hade ett tufft förflutet innan hon klättrade på berget i Hollywood
Angelina Jolie genomgick en tuff barndom. Hon lyckades inte skapa vänskap, enligt stjärnan, på grund av hennes utseende och mammas inkomst jämfört med resten av hennes skolkamrater.
Dessutom led skådespelerskan som tonåring av sömnlöshet tillsammans med en ätstörning. Hon skulle också skada sig själv för att lindra sitt livs smärta.
Skådespeleriet visade sig vara flykten, men ibland blev även det bekymmersamt. Under de senaste åren har Jolie öppnat upp sig om sina tidigare kamper, som inkluderar en traumatisk upplevelse tillsammans med den numera vanärade Harvey Weinstein.
"Om du tar dig ut ur rummet tror du att han försökte men inte gjorde det, eller hur? Sanningen är att försöket och upplevelsen av försöket är ett överfall", sa hon.
"Jag blev ombedd att göra 'The Aviator', men jag sa nej eftersom han var inblandad. Jag umgicks aldrig med eller arbetade med honom igen. Det var svårt för mig när Brad gjorde det", sa hon.
Tack och lov för Jolie var hennes exman Jonny Lee Miller fantastisk under hela upplevelsen. Även om de två till slut skulle gå sina egna vägar, gjorde de det på vänskapliga villkor. Men i David Lettermans show började det gå söderut när han blev uppfostrad.
David Letterman tog upp känsliga ämnen när Angelina Jolie uppenbarligen såg obekväm ut
Intervjun fick en stenig start när Letterman frågade Jolie om hon lagar mat eller bakar, bara för att skådespelerskan ska säga sarkastiskt: "Nej, jag är inte en bra kvinna Dave."
Saker och ting skulle bli så mycket mer besvärliga när Dave kommenterade Jolies lukt, "Du luktar gott, du luktar gott, det är en härlig doft, jag uppskattar det." Angelina svarade obekvämt: "Allt jag kan göra."
Intervjun verkade äntligen komma tillbaka på rätt spår, det var tills David tog upp frågan om äktenskap och frågade Jolie om hon var gift. Jolie gjorde en paus och sa att hon var i färd med att skilja sig från sin första man, Jonny Lee Miller.
De två blev fastlåsta när skådespelerskan bara var i 20-årsåldern. Letterman försökte ge några råd och hävdade att hans äktenskap inte heller fungerade med tanke på att han var för ung vid den tiden. Jolie tittade bara på utan att säga så mycket efter rådet och nämnde att erfarenheten hade fört dem närmare varandra istället.
Mer tafatthet att följa när samtalet om Jolies tatueringar kom upp. Angelina avslöjade att hon inte tänkte klättra upp på Daves skrivbord och visa upp dem… yikes, hon kastade förmodligen lite skugga i hans väg.
Den korta intervjun skulle äntligen komma tillbaka på rätt spår med Jolie som aldrig så kort pratade om hennes senaste film. Nuförtiden dök intervjun upp igen och fansen var inte så nöjda med Daves frågor.
Fansen var upprörda över att David Letterman tittade tillbaka på intervjun flera år senare
Som så många andra David Letterman-intervjuer dök den här upp igen flera år senare. Dave har en ojämn meritlista när det kommer till vissa intervjuer, särskilt tillsammans med kvinnliga kändisar.
Ändå, för det mesta, grillade fansen Letterman samtidigt som de applåderade Jolie för att hon behöll sitt lugn. Här är vad YouTube-fansen hade att säga.
"Han är så olämplig, men hon hanterar det så bra. Så snabbtänkt, charmig och vacker."
"Vem som helst med en känslomässig IQ högre än en telefonstolpe skulle kunna säga att hon var obekväm och genom att ignorera det och tänka med fel huvud var Letterman respektlös och oprofessionell."
"Jag tror att hennes beslut att underklä sig och bära hela håret och bära svart var avsiktligt - det är nästan en protest som att hon kanske verkligen inte gillade honom och var tvungen att gå för att marknadsföra filmen."
Skickade Angelina Jolie ett meddelande under intervjun? Vem vet, men vad vi med säkerhet vet är att hon aldrig skulle komma tillbaka igen.
