År 2005 var Dave Chappelle den största stjärnan i komedi. I sfären av kulturell betydelse regerade Chappelle's Show suveränt, hans karaktärer och sketcher skapade oändliga memes och imitatorer. Det var omöjligt att komma ifrån, och det befäste Chappelle som kändis. Sedan var det bara sådär borta. Chappelle hade oförklarligt rest till Sydafrika och produktionen av showen upphörde. Det var slutet på en era och under en tid var allmänheten oförstående om vad som hade hänt och varför.
Så småningom kom sanningen fram: serien hade lämnat programmet efter att Comedy Central erbjöd honom hela 50 miljoner dollar för att göra en tredje och fjärde säsong. Det var ett ofattbart beslut för många, och Chappelle pratade inte. Han höll en låg profil i många år och motstod krav på en förklaring.
Äntligen, 2014, återuppstod han i Late Show With David Letterman för att marknadsföra en serie shower i Radio City Music Hall. Letterman pressade förutsägbart Chappelle, som till en början var undvikande i frågan innan han svarade: "Självklart…såklart, jag skulle ha velat ha de pengarna."
Han fortsatte, "Du vet, för när du slutar, som mina vänner kommer att försöka få mig att må bättre, men ingen har varit med om det, så de kommer att säga…"Du vet, Dave, på i slutet av dagen har du fortfarande lite integritet.” Det är bra. Jag ska gå hem och göra några integritetsmackor till barnen!”
"Det finns inget någon kan säga", tillade Chappelle. "Du gör vad du känner att du behöver göra när som helst."
Senare, 2017, skulle Chappelle fortsätta att göra en sällsynt intervju med Gayle King, där han skulle gå in mer i detalj om det kontroversiella beslutet.
Han förklarade att att lämna programmet kom från en insikt om att framgången inte var som han trodde att den skulle bli.
"Jag pratade med en kille, och han sa i princip till mig att komedi är en försoning av paradoxen. Jag tror att det var ett oförsonligt ögonblick för mig, sa Chappelle. "Att jag var på denna mycket framgångsrika plats, men det känslomässiga innehållet i den kändes inte som något jag föreställt mig att framgång skulle kännas som. Jag kände mig helt enkelt inte rätt."
På frågan om han skulle ha gjort saker annorlunda uttryckte han: "Det är väldigt svårt att säga vad du skulle ha gjort. Du vet bara riktigt vad du gjorde. I slutändan mår jag bra om vad jag gjorde. Det var inte lätt, och jag rekommenderar det inte. Men det fungerade för mig. Jag tog Dave Chappelle-omvägen. Det var en naturskön väg. Jag är glad att jag tog vägen, men den var lång, lång, lång omväg."
Chappelle sa att han i efterdyningarna äntligen kunde hitta balans i sitt liv genom att kunna göra det jag gillar att göra och undvika några av de delar av det som jag var obekväm med.” Chappelle noterade att han har relationer med sina barn och kunde interagera med andra på ett annat sätt. Han kunde äntligen vila, uppskatta sitt liv och platserna och människorna omkring honom.
Komiken indikerade att han missade Chappelle’s Show, men att en omstart av det populära programmet absolut inte finns i korten. "Chappelle's Show är som att göra slut med en tjej och du gillar henne fortfarande, men i ditt sinne är du som "den där tiken är galen." Jag går inte tillbaka.'"
