Vissa saker förändras bara aldrig.
Tidigare 1990 satte Hugh Hefner Donald Trump på omslaget till sin tidning, en sällsynthet bland män.
I tidningen talade Trump i politiska termer. Redan då slog han systemet för att vara i oordning, åtminstone ur hans synvinkel.
"Jag tror att om det här landet blir snällare eller snällare kommer det bokstavligen att upphöra att existera."
I sanning svalnade Trump på 90-talet och han blev nästan föråldrad och förlorade massor av pengar medan hans berömmelse avtog. Trump kan tacka båda personer som Hugh Hefner, tillsammans med Mark Burnett för att han höll honom relevant.
När 'The Apprentice' väl sändes dök Trumps image upp igen och plötsligt tjänade han miljoner igen tack vare programmet och de olika rekommendationer som följde.
Det kan vara svårt att tro, men Donald var till en början osäker på spelningen och hävdade att reality-tv sågs som trasigt… Vi gissar att pengar pratar.
Vi är inte helt säkra på var Mark Burnett står, men vi vet att Hefner innan hans bortgång inte ville ha något med Trump och deras tidigare vänskap att göra.
Tack vare Hefs son Cooper vet vi det exakta ögonblicket då det gick upp mellan de två.
Det började med en vänskap och presidentstöd
De två började som nära vänner och faktiskt talade några av lekkamraterna faktiskt bra om att träffa Trump på herrgården. Holly Madison var bland dem som hörde av sig.
"Jag träffade Donald Trump några gånger, men jag känner honom inte väl eller så. Han var alltid artig och riktigt trevlig."
"Det är lite overkligt att se Donald Trump kandidera till presidentvalet eftersom jag brukade se honom på fester ibland och stöta på honom."
Tillbaka 2006 var de två fortfarande väldigt nära varandra, så mycket att Donald tog med sig "The Apprentice"-teamet till Hefners herrgård. Surya Yalamanchili minns upplevelsen tillsammans med News Week.
"Efter en brasa-prat med Hef begav vi oss till bakgården, där dussintals kvinnor, några i bikini, andra med kaninöron och flugor, överraskade vårt team med ett poolparty", skrev Yalamanchili.
"Mot slutet av kvällen befann jag mig i en liten cirkel och pratade med Trump, Hefner och en annan tävlande. Med ett snett leende tittade Trump på Hefner och sa: "Det är svårt för mig att säga vilka av dessa tjejer är dina och vilka är mina.'"
Även under Trumps valperiod verkade Hefner vara vid hans sida och gjorde detta uttalande: "Kristent korståg för att eliminera all sexuell aktivitet som inte leder till fortplantning."
"Istället nominerade väljarna Donald Trump, en tre gånger gift New York-entreprenör som en gång ägde Miss USA-tävlingen, framför Cruz, son till en pastor", skrev Hefner."Det är ett tecken på de massiva förändringarna i 'familjevärdepartiet' och bevis på…en sexuell revolution i det republikanska partiet."
Men allt skulle förändras när Donald tog över.
Hefners son säger sin pappas ånger
Plötsligt, efter Donalds valvinst, försvann Hefner från sin sida. Fansen märkte ett avgörande ögonblick, som inkluderade att Hefner tog bort en uppsats från Playboys webbplats. Det blev inget annat än att ångra Hefner, särskilt med tanke på att Donald gjorde tidningens omslag.
Vänskapen bröts och Hefs son Cooper skulle utveckla resonemanget via Twitter, med ett kluster av tweets.
Det verkar som om kärnan i problemet var kontrasterande politiska åsikter, särskilt när det kom till vissa känsliga ämnen, som samkönade äktenskap. Hefner hade alltid varit en stor förespråkare, även innan samtalen ägde rum.
"Ja, det finns livsstilskomponenter i Playboy, men det är verkligen en filosofi om frihet och just nu, när historien upprepar sig i re altid, vill jag att Playboy ska vara central i det samtalet", sa han.
Trots de hårda orden blev fansen förvånade över att Trump aldrig lämnade ett uttalande tillbaka, särskilt med tanke på hans ständiga användning av den sociala medieplattformen Twitter.
Trump svarade aldrig
I vad som var en stor överraskning höll Trump saker tyst efter Hefners sons uttalande.
Efter även Hefners bortgång, beslutade Donald att inte göra något uttalande, det var uppenbart att förhållandet var brutet och gick inte att reparera, trots det nära band de hade tidigare.
Visst fanns det fortfarande en respektfaktor från Trumps sida, med tanke på alla möjligheter som Hefner gett honom genom åren, särskilt när han var nere.
Det var för det bästa som Trump höll tyst, nu om han bara kunde ha använt det tänkesättet för ett par andra situationer…
